Nie używałem Tailsa, ale jeśli aplikacje odpalane na nim normalnie są w stanie dobijać się do adresów *.onion, to powinno być spoko.

Jednym z ryzyk, jakie tam widzę jest “obejście” Tora poprzez podzielenie się obrazkiem poprzez HTTP(S) albo transfer danych P2P jak Jingle albo SI, ale jeśli mówisz, że Tails domyślnie i tak przesyła wszystko po Torze, to chyba powinno być ok. Natomiast nie wątpię, że mogą być jeszcze inne możliwe zakamarki tego rodzaju.

Nie wiem, czy nie zainteresowałbym się konsolowym klientem takim, jak Profanity zamiast graficznych klientów nastawionych na bycie przyjaznymi dla użytkownika. Ale to też jest raczej zgadywanie, i możliwe, że zarówno Profanity coś tam by nieopatrznie pobrało, jak i to, że w graficznym kliencie można to łatwo wyłączyć.